La Harley-Davidson Street Bob es la más básica de la familia Softail, equipada con el motor Milwaukee-Eight 114, el más potente de los montados en esta gama. Es una moto con una llamativa imagen Bobber en donde destacan su manillar "mini-ape", un cuelga monos no demasiado exagerado, y sus guardabarros recortados.El motor de la Street Bob 114 tiene una cilindrada de 1,868 cc, con una potencia de 94 hp a 5,020 rpm y una contundente cifra de par de 155 Nm a 3,250 rpm, lo que la convierte en una auténtica "dragster". En la parte ciclo se ha montado una horquilla convencional con sistema "Dual bending valve" y un monoamortiguador trasero ajustable en precarga. Un par de discos delanteros flotantes con pinzas de cuatro pistones es lo más destacado en cuanto a la frenada.De su equipamiento, lo más reseñable es su instrumentación completamente digital en pantalla LCD de 2.14" insertada en el manillar y con numerosa información, su puerto USB, el sistema de contacto sin llave "keyless" y el sistema de iluminación por LED.